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Hafen mit barocker Altstadt und modernem Straßenraster am Rande der Salinen.

Wie eine Sichel liegt die Halbinsel des antiken Drepanon (griech. Sichel) im Meer, damals Hafen von Erice und Flottenstützpunkt der Karthager. Unter arabischer Herrschaft (ab 9. Jh.) ließen sich hier auch Juden nieder. Die Blüte Trapanis setzte sich während der normannischen und spanischen Regierungszeit fort. Im 15. Jh. begannen die Aragonesen mit dem Ausbau der im Süden gelegenen Salinen. Lange war auch der Thunfischfang ein einträglicher Industriezweig der Provinzhauptstadt (73 000 Einw.). Nach den großen Zerstörungen des Zweiten Weltkriegs entstand in den Außenbezirken von Trapani eine schachbrettartig angelegte Neustadt.

Auf der Halbinsel entfaltet die Altstadt barocken Charme. In einem der Restaurants am Hafen kann man bei einem Fisch-Couscous den Reiselustigen zuschauen. Aliscafi (Tragflügelboote) gehen von hier zu den Isole Egadi, Fährschiffe sogar bis nach Tunis.

Fußgängerzone ist der Corso Vittorio Emanuele mit seinen Seitenstraßen. Spaziert man gen Westen auf die äußerste Spitze der Sichel zu, kann man die Torre Ligny erklimmen, einen Festungsturm mit Aussicht. Am anderen Ende des Corso steht die Cattedrale San Lorenzo (1635) mit einer barocken Fassade. Zwei Straßen weiter, in der Via Generale D. Giglio, leuchtet blaugrün die Majolikakuppel der Chiesa del Purgatorio (tgl. 16-18.30 Uhr). Die Kirche bewahrt 20 hölzerne Statuengruppen, Szenen aus der Passion Christi, die bei der berühmten Processione dei Misteri, der Karfreitagsprozession, 20 Stunden lang durch die Stadt getragen werden.

Sant'Agostino an der Piazza Saturno ist ein schlichter Bau aus dem 14. Jh. mit gotischem Portal und einer sehr schönen Fensterrosette. Im jüdischen Viertel an der Via Giudecca 43 steht mit dem Palazzo Giudecca ein Gebäude im Stil der katalanischen Spätgotik.

In der Neustadt (Via Conte A. Pepoli 200) liegt das Santuario dell'Annunziata (Mo-Sa 9-13, Di und Do auch 15-17.30, So 9-12 Uhr). Die 1315-32 errichtete Kirche wurde im 18. Jh. erheblich verändert. Das Ziel von Wallfahrern ist die hinter dem Chor gelegene Kapelle. Hier steht die Marmorstatue der wundertätigen ›Madonna di Trapani‹ (14. Jh.), ein Werk aus dem Umkreis Nino Pisanos.

In Kloster und Kreuzgang ist heute das Museo Regionale Agostino Pepoli (Mo-Sa 9-13.30, Di, Do auch 15-19, So 9-12.30 Uhr) untergebracht. Neben antiken Funden, Skulpturen und Kunsthandwerk werden Gemälde von Tizian, Paolo Veronese u. a. gezeigt. Eine bedeutende Korallensammlung erinnert an vergangene Zeiten, denn im 16. Jh. machten Korallenschmuckschleifer Trapani berühmt. Heute versuchen junge Künstler dieses Handwerk wieder zu beleben.